Prva šahovska igra z naslovom Chessmaster je izšla leta 1986. Šestnajst let kasneje Ubisoft predstavlja igro Chessmaster 9000 (za PC in Chessmaster za Gameboy Advance).

Najnovejša igra v seriji ponuja preko 150 nasprotnikov in možnost brezplačnega online igranja. Gameboy verzija vsebuje 10 različnih setov šahovnic in figur in 18 nasprotnikov z različnimi težavnostnimi stopnjami in strategijami igranja, prav tako pa tudi tutorial naćin igranja za tiste, ki niso ravno vešči v šahu.